Boulos explicou que, quando manifestou apoio ao governo de Nicolás Maduro, ele o fez em um contexto onde tanto os Estados Unidos quanto o Brasil reconheciam o governo venezuelano. No entanto, ele apontou que a eleição mais recente na Venezuela está sendo amplamente questionada por diversos governos, inclusive o brasileiro, o que para ele é uma situação diferente.
A posição de Boulos em relação ao regime chavista tem sido alvo de críticas de seus adversários na corrida eleitoral em São Paulo. Em debates e entrevistas, Boulos tem sido confrontado sobre seu apoio anterior a Maduro, com críticos sugerindo que ele deveria assumir uma postura mais clara sobre a situação na Venezuela. No entanto, Boulos tem evitado discutir o tema em detalhes, preferindo focar nas questões de São Paulo.
Durante a campanha, ele também rejeitou a ideia de que a Venezuela pudesse ser um modelo de democracia e afirmou que, caso seja comprovada fraude nas eleições venezuelanas, o governo resultante não seria mais considerado democrático. Boulos tem argumentado consistentemente que a discussão sobre a Venezuela é irrelevante para as eleições municipais de São Paulo, destacando que o país está distante da realidade local.